Поиск по данной теме привел к очень исчерпывающему туториалу, чем и спешу поделится:

Заранее скажу, что для windows будут проблемы с гемом mysql2, который написан не на руби, и соответственно работать под JRuby не будет (будут работать только библиотеки на чистом руби).

Некоторый специалисты (в туториале тоже) предлагают для windows использовать sqlite3, а продакт уже на Unix сможет запустить и mysql.